なぜそこまでして空気を読もうとするのか

つまり、場が仲良しサークルと化している中で、ひとり彼女に下心を持って告白せんとする俺は
まさにコミュニティを崩壊させかないＫＹな存在なのだ。２人の男は言うに及ばず、恐らく、彼女にとっても。

　そこまでして空気を読む必要なんて何もないはずです。
　「要は勇気がないんでしょ」なんて煽り方はしませんが、その"コミュニティ"を大事に思う（快い関係を続けたいと思う気持ちが強い）ということが、彼女にアプローチしない言い訳にはなっていないように傍からは見えます。

　一度自分の読み（彼女がどう動くかとか状況はどうなるとか）を棚上げして、自分が本当に願うところを考えてみることが必要だと思います。彼女に対しての気持ちがそれほどでもないと思えたら、ぬるく快い状況に流されるのも選択の一つ。誰にもその選択を責める権利はありません。
　ただ、あえてものわかりがいいふりをかなぐり捨てて、空気が読めない、「わかった」と言わないへそ曲がりになるのも選択の一つです。
　参考までに言いますと、わりに実生活で後者の選択が多かった私は、結局今一人ぼっちです（笑）。ただしほとんど悔いは残っていませんけど。